Skopje ist die Hauptstadt und größte Stadt der Republik Mazedonien. Sie ist das politische, kulturelle, wirtschaftliche und wissenschaftliche Zentrum des Landes. Skopje wurde in der Römerzeit unter dem Namen Scupi bekannt. Das Gebiet von Skopje ist seit mindestens 4000 Jahren vor Christus bewohnt; Überreste von neolithischen Siedlungen wurden in der alten Festung Kale auf gefunden. Im 1. Jahrhunderts nach Christus wurde die Siedlung von den Römern angegriffen und zu einem Militärlager ausgebaut. Als das Römische Reich im Jahre 395 nach Christus in eine Ost- und Westhälfte aufgeteilt wurde, gelangte Scupi unter die byzantinische Herrschaft von Konstantinopel.
Die Römer eroberten im Zuge der Makedonisch-Römischen Kriege 168 v. Chr. auch das Reich der Dardaner, doch jahrzehntelang konnten sie ihre Herrschaft in Makedonien und Illyrien nur spärlich durchsetzen. Der römische Kaiser Domitian (81 bis 96 n. Chr.) siedelte zu Beginn seiner Herrschaft Veteranen der Legionen I Italica, III Augusta, IV Macedonica, V Macedonica, V Alaudae, IIII Flavia und VII Claudia in der einem Militärlager ähnelnden Siedlung Scupi an.
Am 19. Januar 1392 geriet Skopje für mehr als 500 Jahre unter osmanische Herrschaft. Wie der jugoslawische Orientalist Hasan Kaleshi berichtet, hieß der erste osmanische in Skopje ansässige Markgraf Paşayiğit Bey, welcher vielleicht um 1397 den ältesten islamischen Bau der Stadt, die Meddah-Baba-Moschee erbauen ließ. Ihm folgte sein Adoptivsohn Ishak Bey, der ein Hospiz (später in eine Freitagsmoschee umgewandelt, die als Bunte Moschee bekannt wurde) errichtete und weiters eine Madrasa samt Bibliothek stiftete.
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